「2001年にセルフカバー・アルバム『LOOKING BACK 2』のヒットを受けてTBSスタッフは小田和正に『うたばん』への出演オファーを出した。小田はそれを辞退したものの、小田がメインの番組を作りたいとするスタッフの諦め切れぬ思いから「全く新しい形の音楽番組を作りたい」とTBSが小田に持ちかけ、小田をメインアーティストに「アーティストがお互い認め合えるような番組」を目指して阿部龍二郎チーフプロデューサー（現:制作局バラエティー制作センター2部長）をはじめとする『うたばん』と同じスタッフで企画制作された。
番組制作に当たり有名アーティスト7組に出演依頼するもそのすべてから出演を辞退され、納得できないスタッフを小田が説き伏せる形で単独ライブ形式の公開収録を行った。その後リクエストに応じて再放送されて以後、毎年制作・放送されている。
番組のコンセプトである「アーティスト同士がお互いを認め、愛し、尊敬すること」は、オフコース活動休止中の1983年に小田が考えた『日本グラミー賞構想』が基になっている。それについてはエッセイ『TIME CAN'T WAIT』（1990年12月25日初版、朝日新聞社）での"僕の挫折"という章で触れている。
2011年から放送当日の読売新聞朝刊に番組告知の一面広告が掲載されることがある。番組開始の2001年から2004年までと、2006年から2008年まで小田はニット帽を被って出演していたが、小田の所属事務所のスタッフによると「冬のイメージを出すため」だという。2005年と2009年以降はニット帽を被らずに出演している。
番組開始の2001年から2008年までは主に小田自身がメインで歌うことが多かったが、2009年以降はゲストがメインで歌うことが多くなり逆に小田がメインで歌うことが少なくなっている。これについて水野良樹（いきものがかり）は2011年の放送終了後に更新したブログで小田は「小田和正の」クリスマスの約束を「みんなの」クリスマスの約束にしたいという思いを持っており、「もうクリスマスの約束では、俺が前に出るのはいいんだ」と語っているという。」（wikipediaより）
クリスマスの約束 2001
1 言葉にできない
2 夜空ノムコウ
3 桜坂
4 勝手にシンドバッド
5 真夏の果実
6 ひこうき雲
7 春夏秋冬
8 さよなら
9 Automatic
10 Tomorrow Never Knows
11 クリスマス･イブ
12 Yes-No～ラブ･ストーリーは突然に
13 この日のこと
クリスマスの約束 2002
1 この日のこと
2 クリスマス･イブ
3 愛を止めないで
4 僕のおくりもの
5 ギブス
6 化粧
7 風に吹かれて
8 海を見ていた午後
9 秋の気配
10 メドレー
11 小さな恋のうた
12 今日までそして明日から
13 さよなら
14 HERO
15 YES-YES-YES～ラブ・ストーリーは突然に～伝えたいことがあるんだ
16 キラキラ
17 Woh Woh
18 Yes-No
19 I LOVE YOU
クリスマスの約束 2003
1 世界で一つだけの花
2 もらい泣き
3 言葉にできない
4 クリスマス･イブ
5 恋
6 夏色
7 クリスマスの約束
8 中央線
9 メドレー
10 青春の影
11 木蘭の涙
12 チェリー
13 言葉にできない～タガタメ～HERO
14 SOMEDAY
15 キラキラ
16 この日のこと
風のようにうたが流れていた(2004)
1-01 Let It Be
1-02 朧月夜
1-03 赤とんぼ
1-04 卒業式
1-05 あめにはさかえ
1-06 Quizas, Quizas, Quizas
1-07 からたち日記
1-08 あの頃にとどけ
1-09 風のようにうたが流れていた
1-10 風のようにうたが流れていた
1-11 悲しき片想い(You Don't Know)
1-12 Happy Birthday Sweet Sixteen
1-13 Yesterday Once More
1-14 Moon River
1-15 銀座カンカン娘
1-16 夢で逢いましょう
1-17 黄昏のビギン
1-18 いつか どこかで
1-19 Your Song
1-20 Leaving On A Jet Plane
1-21 風に吹かれて(Blowin' In The Wind)
1-22 A Soalin'
1-23 California Dreamin'
1-24 So Far Away
1-25 水曜日の午後
1-26 風のようにうたが流れていた
2-01 Without You
2-02 竹田の子守唄
2-03 Jane, Jane
2-04 卒業写真
2-05 忘れないわ
2-06 歌を捧げて
2-07 You've Got A Friend
2-08 風のようにうたが流れていた
2-09 想い出の渚～二人だけの海
2-10 どうにかなるさ
2-11 ノー・ノー・ボーイ
2-12 ゴロワーズを吸ったことがあるかい
2-13 バン・バン・バン
2-14 どうにかなるさ
2-15 春夏秋冬
2-16 風のようにうたが流れていた
2-17 明日に架ける橋 (Bridge Over Troubled Water)
2-18 神田川
2-19 心もよう
2-20 明治ブルガリアヨーグルトCM
2-21 エメロンクリームリンスCM
2-22 あの素晴しい愛をもう一度
2-23 風
2-24 地球はメリー・ゴーランド
2-25 風のようにうたが流れていた
3-01 Smile
3-02 ファンキー・モンキー・ベイビー
3-03 心の旅
3-04 今だから
3-05 魔法の黄色い靴
3-06 人生を語らず
3-07 風のようにうたが流れていた
3-08 Every Breath You Take
3-09 眠れぬ夜
3-10 さよなら
3-11 生まれ来る子供たちのために
3-12 Yes-No
3-13 Yes-Yes-Yes
3-14 風のようにうたが流れていた
3-15 Hotel California
3-16 いつもいつも
3-17 たそがれ
3-18 哀しみを､そのまゝ
3-19 君にMerry Xmas
3-20 もっと近くに
3-21 君住む街へ
3-22 NEXTのテーマ－僕等がいた－
3-23 風のようにうたが流れていた
4-01 まっ白
4-02 Good Times & Bad Times
4-03 Woh Woh
4-04 別れの街
4-05 私の願い
4-06 ラブ・ストーリーは突然に
4-07 キラキラ
4-08 Somewhere
4-09 Wonderful Tonight
4-10 言葉にできない
4-11 今夜だけきっと
4-12 遥かな想い
4-13 風のささやき(The Windmills Of Your Mind)
4-14 僕の贈りもの
4-15 たしかなこと
4-16 明日
4-17 風のようにうたが流れていた
4-18 キラキラ
4-19 銀座カンカン娘
4-20 ラブ・ストーリーは突然に
クリスマスの約束 2005
1 ラブ・ストーリーは突然に
2 さよなら
3 LET TI BE
4 眠れぬ夜
5 O COME ALL YE FAITHFUL
6 戦争を知らない子供たち
7 生まれ来る子供たちのために
8 たしかなこと
9 Yes-No
10 YES-YES-TES
11 明日
12 言葉にできない
13 夜空ノムコウ
14 大好きな君に
15 たしかなこと
クリスマスの約束 2006
1 言葉にできない
2 粉雪
3 I LOVE YOU
4 SAKURA
5 みんなひとり
6 to U
7 悩み多き者よ
8 グッド･タイム･ミュージック
9 僕らなら
10 全力少年
11 my home town
12 伝えたいことがあるんだ
13 僕らの街で
14 東京の空
クリスマスの約束 2007
1 たしかなこと
2 こころ
3 中央線
4 風になりたい
5 秋桜
6 Woh Woh
7 たとえば
8 Jubilee
9 恋バス
10 SOMEDAY
11 この道を行く
12 ダイジョウブ
クリスマスの約束 2008
1 こころ
2 愛を止めないで
3 たしかなこと
4 さよなら
5 生まれ来る子供たちのために
6 言葉にできない
7 ラブ・ストーリーは突然に
8 もう歌は作れない
9 夏の終わり
10 眠れぬ夜
11 やさしさにさようなら
12 between the word & the heart -言葉と心-
13 おやすみ
14 今日も どこかで
15 東京の空
16 さよならは言わない
クリスマスの約束 2009
1 風のように
2 きよしこの夜（賛美歌）
3 クリスマス・イブ
4 22'50" / この日のこと
5 22'50" / TRUE LOVE
6 22'50" / 今夜だけきっと
7 22'50" / ロマンスの神様
8 22'50" / 明日がくるなら（JUJU with JAY'ED）
9 22'50" / 明日、春が来たら
10 22'50" / 友達の詩
11 22'50" / La La La
12 22'50" / 恋におちたら
13 22'50" / Story
14 22'50" / 夢で逢えたら
15 22'50" / ハナミズキ
16 22'50" / 翼をください
17 22'50" / HOME
18 22'50" / YES-YES-YES
19 22'50" / LIFE
20 22'50" / 虹
21 22'50" / 全力少年
22 22'50" / Jupiter
23 22'50" / 涙そうそう
24 22'50" / 青春の影
25 22'50" / 帰りたくなったよ
26 たしかなこと
クリスマスの約束 2010
1 Today
2 Hello, Again ～昔からある場所～
3 空も飛べるはず
4 冷たい雨
5 ラブ・ストーリーは突然に
6 美しすぎて
7 未来へ～長い間
8 500マイル
9 思い出はうたになった
10 君が好き
11 惑星タイマー
12 小さな恋のうた
13 Today
14 my home town
クリスマスの約束 2011
1 きよしこの夜
2 ぼくの贈り物
3 愛と風のように
4 魔法の黄色い靴
5 卒業写真
6 We Wish You a Merry Christmas
7 28'58" / この日のこと
8 28'58" / もらい泣き
9 28'58" / め組の人
10 28'58" / my sweet darlin'
11 28'58" / 「アイシテル」
12 28'58" / 桜の雨、いつか
13 28'58" / 空はまるで
14 28'58" / 決意の朝に
15 28'58" / 風立ちぬ
16 28'58" / 長い間
17 28'58" / Another Orion
18 28'58" / Spirit of Love
19 28'58" / Kiss
20 28'58" / 童神～ヤマトグチ～
21 28'58" / キラキラ
22 28'58" / FEVER
23 28'58" / ヒーロー
24 28'58" / ガラナ
25 28'58" / 風になりたい
26 28'58" / 新世界
27 28'58" / また明日...
28 28'58" / 木蘭の涙
29 28'58" / 小さな恋のうた
30 28'58" / あえないウタ
31 28'58" / ありがとう
32 28'58" / この日のこと
33 Good Night
クリスマスの約束 2012
1 やさしい雨
2 キラキラ
3 きよしこの夜
4 東京の空
5 花の名（BUMP OF CHICKEN）
6 風が吹いている（いきものがかり）
7 らいおんハート（SMAP）
8 夏祭り（JITTERIN'JINN）
9 夏に恋する女たち（大貫妙子）
10 エイリアンズ（キリンジ）
11 ツヨク想う（絢香）
12 たしかなこと
13 夕陽を追いかけて（チューリップ）
14 明日
15 その日が来るまで
16 Over the Rainbow（ジュディ・ガーランド）
17 君のこと
